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<title>Kohlensäureester</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Kohlensäureester</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">
<p><b>Kohlensäureester</b> (häufig auch ungenau <a href="Carbonate" title="Carbonate">Carbonate</a> genannt) sind die <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der in Substanz instabilen <a href="Kohlens%C3%A4ure" title="Kohlensäure">Kohlensäure</a>. Ihre allgemeine Halbstrukturformel ist R<sup>1</sup>–O–C(=O)–O–R<sup>2</sup>, wobei R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> kohlenstoffhaltige <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl-</a> oder <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Arylreste</a> sind. Im Fall R<sup>1</sup>= R<sup>2</sup> ist der Kohlensäureester symmetrisch, bei R<sup>1</sup>≠ R<sup>2</sup> ist der Kohlensäureester unsymmetrisch. Gehören R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> zu demselben Molekül, so bildet sich eine ringförmige Verbindung wie beispielsweise <a href="Propylencarbonat" title="Propylencarbonat">Propylencarbonat</a>.
Ist die Kohlensäurefunktion auf einer Seite unfunktionalisiert (R = H), so spricht man von einem Halbester. Die <a href="Urethane" class="mw-redirect" title="Urethane">Urethane</a> können ebenfalls als Halbester der Kohlensäure klassifiziert werden, zugleich sind sie Halbamide der Kohlensäure.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Kohlensäureester können aus <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> und <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> unter Abspaltung von <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> hergestellt werden:<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {COCl_{2}+2\ R{-}OH\ \longrightarrow \ 2\ HCl+CO(OR)_{2}} }">
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<p>Mit 1,2-Glycolen entstehen die cyclischen Carbonate <a href="Ethylencarbonat" title="Ethylencarbonat">Ethylencarbonat</a> und <a href="Propylencarbonat" title="Propylencarbonat">Propylencarbonat</a> nur als Nebenprodukte neben Polycarbonaten.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Kohlensäureester zeigen als recht <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">polare</a> <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> eine gewisse Löslichkeit von anorganischen Salzen und werden daher als Elektrolytflüssigkeit (<a href="Li-Ionen-Akku" class="mw-redirect" title="Li-Ionen-Akku">Li-Ionen-Akkus</a>) verwendet.
Besonders bekannte Kohlensäureester sind die <a href="Polycarbonate" title="Polycarbonate">Polycarbonate</a>, die als Kunststoffe vielfältige Verwendung finden.
Das sogenannte <a href="Triphosgen" title="Triphosgen">Triphosgen</a> (Kohlensäure-bis-trichlormethylester) kann als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen in Synthesen verwendet werden.<sup id="cite_ref-Beyer-Walter_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-Walter-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weiteres">Weiteres</h2></div>
<p>Neben den Kohlensäureestern der allgemeinen Formel CO(OR)<sub>2</sub> gibt es auch sogenannte <a href="Orthokohlens%C3%A4ureester" title="Orthokohlensäureester">Orthokohlensäureester</a> C(OR)<sub>4</sub> (siehe auch <a href="Orthoester" title="Orthoester">Orthoester</a>). Diese können durch Reaktion von <a href="Chlorpikrin" title="Chlorpikrin">Chlorpikrin</a> mit <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholaten</a> erhalten werden:<sup id="cite_ref-Beyer-Walter_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-Walter-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}NO_{2}+4\ R{-}O^{-}\ \longrightarrow \ C(OR)_{4}+3\ Cl^{-}+NO_{2}^{-}} }">
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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CCl_{3}NO_{2}+4\ R{-}O^{-}\ \longrightarrow \ C(OR)_{4}+3\ Cl^{-}+NO_{2}^{-}} }</annotation>
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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>
<ul><li><a href="Kohlens%C3%A4uredimethylester" title="Kohlensäuredimethylester">Kohlensäuredimethylester</a></li>
<li><a href="Kohlens%C3%A4urediethylester" title="Kohlensäurediethylester">Kohlensäurediethylester</a></li>
<li><a href="Kohlens%C3%A4urediphenylester" title="Kohlensäurediphenylester">Kohlensäurediphenylester</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Benjamin Schäffner, Sergey P. Verevkin und Armin Börner: <i>Organische Carbonate</i>, Chem. Unserer Zeit <i>43</i> (2009) 12–21.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-11-01487"><i>Kohlensäureester</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Beyer-Walter-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Beyer-Walter_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Beyer-Walter_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Beyer, Walter: <i>Lehrbuch der Organischen Chemie</i>, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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